Запускаем check-redirector из папки tools, читаем логи редиректора.
Если check-redirector выдает "This account is currently not available.", то это означает, что в Вашей системе, в целях безопасности, у пользователя сквида отсутствует шел. Вы можете или пропустить шаг тестирования или прописать шел на время тестирования:
Шел обычно прописан в /etc/passwd, например:
slava
1000
:/home/slava:/bin/bash
/bin/bash - шел
у Вас наверное что-то вроде
squid
1008
::/bin/false
замените /bin/false на /bin/bash на время тестирования.