Версия ОС не играет роли, пробовал и на 2016 сервере и на 10-ке 
Попробую собрать самостоятельно в CygWin ... Может по задаю вопросы еще в форумах, тут явно какой то конфликт версий и настроек CygWin...
Ну или буду думать как и где поднять squid вне основного сервера